Company Going IPO? Quatro coisas que cada funcionário deve considerar.
A divulgação do Y esterday & # 8217; que o Twitter arquivou para tornar públicas aumentou mais uma vez o interesse no mercado de IPO.
A especulação corre desenfreada de que a AirBnB, Arista Networks, Box, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower e Square (todos na nossa lista de 100 empresas privadas para as quais você deveria trabalhar) são os próximos a anunciar.
Se você trabalha em uma dessas empresas, há quatro coisas para as quais você precisa começar a pensar:
1. Exercitar suas opções de estoque antes do IPO.
2. Dando algumas de suas ações a familiares ou instituições de caridade.
3. Desenvolver um plano para vender o lançamento de depósito pós-IPO de estoque.
4. Decidindo como gerenciará o produto da venda de suas ações.
Exercitando suas opções de estoque antes do IPO.
A maioria das empresas oferece a oportunidade de seus empregados exercer suas opções de compra de ações antes de serem totalmente adquiridas. Se você decidir deixar a empresa antes de ser totalmente adquirido, seu empregador recompra suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercitar suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo quando se trata de impostos.
Sim impostos; O governo quer o corte de sua nova riqueza depois de tudo.
Agora, para se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, aka uma redução em seus impostos, você deve manter seu investimento por pelo menos um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão, começando assim o relógio assim que possível.
Os ganhos de capital a longo prazo são preferíveis ao rendimento ordinário (a forma como o seu ganho se caracteriza se você exercer e vender suas ações em menos de um ano) porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor (23,8% de imposto de renda de longo prazo taxa de imposto federal vs 43,4% da taxa de imposto federal de renda ordinária marginal máxima).
Os ganhos de capital a longo prazo são preferíveis aos rendimentos ordinários porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor.
Geralmente, há um período de três a quatro meses entre a data em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso é seguido por um período durante o qual os funcionários estão proibidos de vender suas ações por seis meses pós-oferta devido a bloqueios de subscritores. Portanto, mesmo que você quisesse vender suas ações, você não conseguiria pelo menos nove a dez meses a partir da data em que seus arquivos da empresa fossem públicos.
Doze meses não é muito tempo para esperar se você acha que o estoque da sua empresa provavelmente trocará acima de seu valor de mercado atual na versão de bloqueio pós-IPO de dois ou três meses.
Em nossa publicação, estratégias de VC vencedoras para ajudá-lo a vender ações tecnológicas do IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou a maioria das empresas com três características notáveis negociadas acima de seu preço de IPO (o que deve ser maior que seu valor de mercado atual). Esses fatores incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão.
Mais uma vez, a pesquisa mostrou apenas empresas que exibiam as três características negociadas após o IPO. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
A desvantagem de exercer as suas opções antecipadamente é provável que você deva imediatamente taxas mínimas alternativas (AMT) e você não pode estar seguro de que o IPO acontecerá, então corre o risco de não ter a liquidez necessária para pagar o imposto . É provável que o seu passivo da AMT represente pelo menos 28% da diferença entre o seu preço de exercício e o valor do seu estoque no momento do exercício (felizmente, o seu AMT é compensado com o seu imposto final sobre o ganho de capital de longo prazo para que você não pague duas vezes ). O seu valor de mercado atual é o preço de exercício estabelecido pelo seu conselho de administração em suas concessões de ações mais recentes. Os conselhos atualizam esse preço de mercado com freqüência em torno do tempo de um IPO, então certifique-se de ter o número mais recente.
Recomendamos que você contrata um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.
Por quê? Porque isso garante que você terá o menor risco de liquidez.
Por exemplo, se você se exercitasse três meses antes da apresentação para garantir que você se beneficia de taxas de ganhos de capital de longo prazo imediatamente após a liberação do bloqueio, corre o risco de a oferta ser adiada. Nesse caso, você deve impostos sobre a diferença entre o preço de mercado atual e o preço de exercício, sem qualquer caminho claro sobre quando é provável que você obtenha alguma liquidez que possa ser usada para pagar o imposto.
Considere tirar algumas das suas ações para a família ou instituições de caridade.
Se você acha que seu estoque provavelmente irá apreciar significativamente o IPO, então, distribuir alguns de seus estoques para os membros da família antes do IPO, você pode empurrar grande parte da apreciação ao destinatário e limita os impostos que você deve.
Colocando-o sem rodeios, recomendamos que você contrata um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.
Embora isso possa parecer mórbido, é realmente uma questão de ser realista, afinal nada é mais certo do que a morte e os impostos.
Um plano imobiliário básico de uma empresa respeitável pode custar apenas US $ 2.000. Isso pode soar muito, mas é uma quantidade relativamente pequena em comparação com os impostos que você pode economizar. Um planejador de imóveis também pode ajudá-lo a criar fideicomissas para você e seus filhos que eliminem potenciais problemas de sucessão, se algo infeliz acontecer com você ou seu cônjuge (e, assim, pode ser visto como outro presente para o resto da família).
... considere contratar um contador fiscal para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios iniciais.
No caso de você não planejar fazer um presente, você deve considerar contratar um contador fiscal para ajudá-lo a pensar os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios iniciais.
Nós percebemos que muitos de vocês atualmente usam o Turbo Tax para fazer seus impostos anuais, mas a taxa modesta que você incorrerá por um bom contador será mais do que pagar por si mesmo quando se trata de opções de estoque e RSUs (veja um exemplo do tipo de conselho que você deve procurar em Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você faz opções de exercícios). Para mais detalhes sobre quando você deve contratar um contador de impostos, leia 9 Sinais que você deve contratar um contador de impostos.) Esta é uma área onde você não quer ser penny sábio e patear tolo.
Estamos muito satisfeitos em fornecer recomendações para contabilistas fiscais e planejadores imobiliários para nossos clientes que residem na Califórnia, se você estiver em suporte de saúde.
Desenvolva um plano de lançamento pós-IPO-lockup para vender estoque.
Escrevemos uma série de postagens de blog que explicam por que você seria bem servido para vender ações de acordo com um plano consistente pós-IPO. Na nossa experiência, os clientes que pensam que isso antes do IPO geralmente são mais propensos a seguir e vender algum estoque do que aqueles que não possuem um plano preconcebido e pensativo.
Em Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock, recomendamos planos diferentes que se baseiam em como uma empresa provavelmente funcionará em relação aos três requisitos financeiros acima mencionados. E você pode testar essas várias recomendações no simulador de venda de estoque pós-IPO encontrado nesta entrada relacionada.
O Vale está repleto de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte do estoque pós-IPO e, finalmente, acabaram sem nada. Isso porque eles sentiram que seria desleal ou acreditavam tão fortemente na perspectiva de sua empresa que eles não poderiam se vender.
Na nossa experiência, os clientes que pensam que isso antes do IPO geralmente são mais propensos a realmente vender algum estoque do que aqueles que não possuem um plano preconcebido e pensativo.
É quase impossível vender suas ações no preço absoluto mais alto, mas você ainda deve investir o tempo para desenvolver uma estratégia que irá colher a maioria dos ganhos possíveis e permitir que você alcance seus objetivos financeiros de longo prazo.
Se você estiver em posição de conhecer os resultados financeiros do seu empregador antes do público em geral, então você pode ser obrigado a participar de um "plano 10b5-1". De acordo com a Wikipedia, a SEC Rule 10b5-1 é um regulamento promulgado pelos Estados Unidos Securities e Comissão de Câmbio (SEC) para resolver uma questão não resolvida sobre a definição de abuso de informação privilegiada. Os planos 10b5-1 permitem que os funcionários vendam um número predeterminado de ações em um horário predeterminado para evitar acusações de insider trading. Se você é obrigado a participar de um plano 10b5-1, então, você precisará planejar um plano antes da liberação do bloqueio de IPO da sua empresa.
Decidindo como você administrará o produto da venda de suas ações.
As empresas que apresentaram recentemente publicidades são uma das melhores fontes de novos clientes para consultores financeiros. Nossos amigos do Facebook costumavam se queixar incessantemente de "os ternos" alinhados no lobby, que só estavam lá para levar seu dinheiro. Se é provável que você valha mais de US $ 1 milhão de suas opções de ações, você será perseguido. Você precisará decidir se deseja delegar o gerenciamento dos resultados que você gerou da venda final de suas opções / UREs ou se você quiser fazê-lo sozinho.
Há uma grande variedade de opções se você estiver interessado em delegar. Em última análise, você precisará trocar as taxas versus o serviço, pois é improvável que você possa encontrar um conselheiro que ofereça uma grande quantidade de mão com taxas baixas.
Cuide dos conselheiros que promovem produtos de investimento únicos, pois a pesquisa provou que é quase impossível superar o mercado.
O Vale está repleto de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte do estoque pós-IPO e, finalmente, acabaram sem nada.
Para ajudar a educar os funcionários sobre as melhores práticas em gerenciamento de investimentos, criamos o que se tornou uma apresentação muito popular do Slideshare. Isso explica a Teoria do portfólio moderno; a abordagem de investimento ganhadora do Prêmio Nobel favorecida pela grande maioria dos investidores institucionais sofisticados e explica como você pode implementá-lo você mesmo. Ele também fornece os antecedentes necessários para ajudá-lo a saber quais perguntas fazer para um consultor se desejar contratar um.
O forewarned é forearmed. Se você trabalha em uma das muitas empresas que provavelmente irão publicar no próximo ano, então, levando algum tempo fora de sua agitada agenda para considerar as quatro atividades descritas acima pode fazer uma grande diferença para sua saúde financeira no longo prazo.
Nada neste artigo deve ser interpretado como uma solicitação ou oferta, ou recomendação, para comprar ou vender qualquer segurança. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Blog de Max Schireson & # 039; s.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.
& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.
Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.
Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?
Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.
Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.
Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.
As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).
No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.
A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?
A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.
Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.
Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?
Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.
A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.
Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.
Vencimento e término.
As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.
O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de estoque; Eu discutirei isso abaixo.
Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores possuem essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).
Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.
Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.
Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.
Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.
Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.
Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.
O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:
Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.
Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.
Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.
Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.
Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.
Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.
Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.
Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.
Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, há uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.
Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.
Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).
Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente após o estoque ser concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre essa documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.
Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.
E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles se coletem, e você deve estar grato por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos.
Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício precoce e potencial eleição 83b como eu discuti acima.
Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.
Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição, portanto, não são cobrados impostos sobre a aquisição e eu posso me concentrar em impostos devidos no exercício e na venda. I & # 8217; começará com NSOs.
Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.
O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de compra de ações em US $ 5 por ação em um estoque que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpa suas economias para escrever um cheque por US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; você pode manter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se o estoque for de US $ 100 a US $ 200 por ação, você fará mais US $ 2 milhões e você só deve US $ 300, ooo em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos sobre o rendimento. Você apenas economizou US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de compra e retenção.
Mas e se o estoque for de US $ 20 por ação? Bem, no próximo ano você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 daquele contra o seu imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por um bom tempo e # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, para o resto da sua vida. Mas como você paga sua conta fiscal? Você deve US $ 665.000 para o IRS e suas ações apenas valem US $ 400.000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque já perdeu $ 365,000 do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x de seu preço de exercício.
Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda se esconde. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Por quê? Porque enquanto o exercício ISO está livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício ISO e o valor no exercício é tratada como uma "preferência de imposto # 82221" e tributável sob AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são # 8220; desqualificado e # 8221; e tratados como NSO retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos.
Se você quiser saber se você possui um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique suas opções de documentação de concessão, ele deve indicar claramente o tipo de opção.
Iliquidez e estar preso por opções de estoque.
Eu discutirei uma situação mais: sendo preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser & # 8220; algemas douradas & # 8221 ;. No caso de opções de estoque líquidas (por exemplo, em uma empresa pública), na minha opinião, isso é exatamente o que eles pretendem e uma dinâmica saudável: se você tiver um monte de & # 8220; in-the-money & # 8221; opções (onde o preço de exercício é inferior ao preço de mercado atual), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair.
No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ser preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior será a taxa de imposto associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, eles custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação nos impostos. A parte mais difícil é a mais que eles valem e quanto mais você estiver investido, mais você está preso.
Este é um efeito relativamente novo que eu acredito ser uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade de AMT para muitos & # 8220; ordinário & # 8221; contribuintes; as dificuldades resultantes associadas aos ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa fiscalmente); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado tornando a jornada para IPO mais longa e criando uma proliferação de estoque de valores ilíquidos de alto valor. Embora eu acredite nos ricos pagando sua participação, não acho que as leis tributárias tenham efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos das opções de ações tornando-os tributáveis antes que eles sejam líquidos e espero que isso seja consertado. Até então, para adaptar uma frase de advertência faber.
A empresa pode levar meus compartilhamentos adquiridos se eu sair.
Em geral, nas empresas financiadas pela VC, a resposta é & # 8220; no & # 8221 ;. As empresas financiadas por private equity geralmente têm acordos de opção muito diferentes; recentemente, havia um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que existe e ter certeza de que compreende qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer com que os proprietários ganhem lucro; se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos de ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software e não vender uma empresa. Eu acho confuso que é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software sejam presos por esse motivo, então eu prefiro muito o sistema VC.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
What happens to my options if the company is bought or goes public?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
I hope this helps,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!
Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?
Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!
O Blog myStockOptions.
O blog do myStockOptions, o principal recurso on-line sobre todos os tipos de compensação de equidade | OPÇÕES DE STOCK • STOCK RESTRINGIDO • RSUs • AÇÕES DE DESEMPENHO • ESPPs • SARs.
Da equipe no myStockOptions e myNQDC, este blog tem comentários sobre compensação de capital e NQ diferido, dicas sobre o planejamento financeiro e financeiro relacionado, atualizações sobre coisas novas em nossos sites e às vezes o lado mais leve dos tópicos que cobrimos. Fazemos o nosso melhor para manter o trabalho animado.
Copyright © 2010-2017 myStockPlan, Inc.
18 July 2016.
Stock Options In Startup Companies Could Become More Popular Than Ever Under Proposed Tax Change.
Stock options continue to be very popular at startups and other pre-IPO companies, where they are often broadly granted to most or all employees. While these options can have wealth-creating potential, one big challenge is lack of liquidity: employees cannot sell the stock at exercise to pay the exercise price and any taxes owed. As the IRS confirmed in regulations issued during 2014, the tax measurement date (at exercise for options and at vesting for restricted stock) is not delayed by any lack of liquidity or securities law restrictions on resales of stock.
The fact that the tax treatment for stock grants at pre-IPO and large publicly traded companies is identical seems oddly unfair when you consider the vastly differing liquidity situations of private and public companies. Seeking to address this imbalance, recently proposed bipartisan legislation could provide a new optional tax treatment (pun intended) and make stock options more appealing than ever at startups and other pre-IPO companies. Introduced in the House of Representatives and the Senate on July 12, as explained by an article at The Hill , the Empowering Employees Through Stock Ownership Act seeks to give employees in privately held companies extra time to pay taxes on the income they recognize at exercise. The proposed extra time is considerable. Instead of paying taxes at exercise with nonqualified options (or at RSU vesting when settled in stock), this legislation would allow tax deferral for up to seven years.
Senators Mark Warner (D–VA) and Dean Heller (R–NV), members of the Senate Finance Committee, sponsored the bill in the Senate, while Representative Erik Paulsen (R–MN) is the sponsor in the House. In the press release supporting the bill, Sen. Warner states that "extending employee stock programs to a broader universe of workers will strengthen business growth and create new economic opportunities, especially for rank-and-file workers." For his part, Sen. Heller asserts that "it's important to give employees the flexibility to pay their taxes on stock options."
Company And Employee Requirements.
To make the new deferral election available (under Section 83 of the Internal Revenue Code), a company would have to issue what the bill calls "Qualified Equity Grants." These grants would need to be made to at least 80% of the company's employees annually. The company would have to provide information or a warning about the tax impact, especially if the share price should decline, and it would be required to report future tax liability on each employee's Form W-2. Qualified grants would be unavailable to major owners, corporate officers, and the highest-paid executives.
Sounding in some ways similar to the procedure for the Section 83(b) election, the deferral election for qualified equity grants would need to be made by employees within 30 days of either when the shares became transferable or when they were no longer subject to a substantial risk of forfeiture, whichever occurred earlier. If the company were to go public or the employee were to sell the shares for cash during the seven-year period, taxes would have to be paid at the time of the liquidity event. The deferral election could also be revoked by the employee at any time, triggering taxes at that point.
Details Still Need To Be Worked Out.
Open issues remain. A few questions that occurred to us:
How, exactly, would these grants be structured? Why is the deferral for seven years? What information would be required in the election, and how would it be filed? How would this deferral election apply to early-exercise stock options that result in restricted stock which must then vest? Would Social Security and Medicare taxes be deferrable as well as income tax?
Nevertheless, this bill is a good way to start a discussion about changing the tax treatment of stock options and restricted stock units in startups and other pre-IPO companies. The approach of this legislation is more understandable than that of the Expanding Employee Ownership Act of 2016, which recently proposed another new type of stock option (covered at the end of a recent commentary elsewhere on this blog).
You can follow this conversation by subscribing to the comment feed for this post.
Having worked with executives of early-stage start-up companies, putting in place "Qualified Equity Grants" which may allow for taxes owed on an early exercise to be deferred overcoming illiquidity, is a welcome move. With one particular client, not having resources forced an ISO disqualification on a large portion and created risk to the client by their having to enter into an arrangement with a "lender" and missing-out on 100% of the upside potential appreciation of her company stock once it goes IPO. This is huge and I am interested in seeing how this will play out legislatively.
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Pre ipo stock options tax
If You’re Planning to Exercise Your Pre-IPO Employee Stock Options, Do It ASAP.
Disclaimer: I’m not a tax professional, and I don’t know your personal finances. This is simply my own understanding of stock option payoffs; if you follow my advice you take all responsibility for listening to the opinions of some guy on the internet.
Tl;dr: For Non-qualified Stock Options (NSOs or NQSOs), you should likely purchase your options as soon as you can if the following are all true:
1. You believe your company will have a worthwhile exit event such as a big acquisition or IPO.
2. You have the cash on-hand to purchase the options.
3. You can afford to not see that cash again for an undetermined amount of time, understanding that if your company underperforms you risk losing it all.
For the most common type of startup option, NSOs, the math is very simple: because your income tax rate is higher than your capital gains tax rate, the longer you wait to exercise (purchase) your options, the more you will have to pay immediately out-of-pocket to get them and the lower your eventual profit will be.
Vejamos um exemplo. You are an employee of Unicorn, Inc., a private company with IPO aspirations, and you have been granted (offered the right to purchase) stock options. This means that in the future you may choose (you have the “option”) to buy shares of the company at the price of the stock on your grant date (commonly referred to as the “strike price”). Let’s also say that you live in the US, your effective income tax rate (what you pay on normal income such as your paycheck) is 35%, and the long-term capital gains tax rate (what you pay when you sell a stock whose value has increased since purchase) is 15%. This chart shows the costs that incur when you exercise (purchase) your options and eventually sell your shares:
Assuming the stock price keeps going up over time, the longer you wait to exercise your options, the more you will pay immediately out-of-pocket in income taxes. Generally speaking, upon exercise your company will ask you for two checks, one that pays for the stock itself:
and one that covers the tax bill:
One key implication is that depending on how much the stock price has risen since you received the option grant, your immediate tax bill may be significantly higher than what you’re paying for the stock! For example, if your strike price is $0.25 and the current stock price is $10.25, with our example tax numbers you will pay $0.25 to purchase each share and a whopping $3.50 per share to pay your income tax bill.
Waiting to purchase not only means you pay more immediately in tax, it also means you pay more tax overall: because you only pay the lower capital gains tax rate (15%) on any stock price increase that happens between exercising and eventually selling your shares, the longer you wait to exercise, the more tax you pay per share, meaning the less profit you realize per share.
Let’s expand our Unicorn, Inc. example a little more:
You have an income tax rate of 35% and a capital gains tax rate of 15% You have been granted 48 options, vesting (purchasable) evenly over 48 months Your grant does not have a vesting cliff (most option grants have a clause which delays purchase of any options until you hit one year of employment — it’s extremely common but only complicates this example) Your options have a $1 strike price (purchase price) At month 48, Unicorn will exit, selling to BigCorp for $5 per share Unicorn’s stock price increases evenly over those 48 months from $1 to $5.
If you were to purchase every option as soon as you could, the payments flow per share would look like this (note that Net Profit takes into account the money paid to purchase that option):
As you can see, you end up pocketing more profit from options purchased early. The closer the price is to $5, the more total tax you pay per share, and the more you have to pay out-of-pocket to buy your options.
If you instead decided to purchase all your options when Unicorn exits at month 48, you would not only pay more immediately in income tax, but you would also lose a chunk of your potential profit to income tax (outlined by the triangle):
Remember: for early employees especially, that extra income tax can be substantial. If you wait too long, you may be unable to purchase all of your options due to the very high tax bill. If you find yourself in this situation, you may be obligated to wait until the exit event to purchase your options so that you can immediately sell shares to cover your tax bill, just like Mark Zuckerberg did in 2013 to pay his tax $1.1 billion tax bill.
The risk of not purchasing early is compounded if you don’t plan to stay employed at that company for the exit event. Most companies have a clause which forces you to determine whether to purchase all your vested options within 90 days of leaving the company. If you wait, you will have to make a big financial decision at the moment when you no longer have influence over the future direction of the company, and in the event you are fired you may be too financially insecure to exercise.
So why would you not want to purchase your options as soon as possible?
You don’t believe the company will have an exit event, or you believe the exit event will be at a very low price.
Obviously, if you don’t believe that your shares will be worth anything, either on the open market or by an acquisition, you shouldn’t purchase them. As something like 80% of venture-backed companies fail to have a meaningful exit, this is a serious possibility to consider. In general, the younger the company, the higher the risk of failure. I can’t give you any advice about this one — it’s up to you to gauge the risk that your company will fail to exit when making a purchase decision.
You’re not comfortable with the possibility of never seeing that cash again.
If the company tanks, you don’t get a refund on what you paid for your options. You may get a tax deduction in the year your shares become worthless, but that’s not really something to celebrate. Similarly, when an exit event will happen is almost completely unpredictable, and you may be waiting to realize a profit from selling your shares for quite some time. Even if your company makes it to an exit, there’s no guarantee the stock price will be higher than now; it’s very possible your option purchase price may be higher than the future market price of the stock, which is what happened to employees of Zynga, Gilt, and countless other companies.
It’s considered risky to have a large percentage of your assets invested in a single company, doubly so if you’re getting your paycheck from them too — if the company fails you could lose both your job and your savings. Don’t make a decision where a failure of the company would wipe out your security blanket or retirement fund.
You don’t have the cash on-hand to purchase the options.
This is a “golden handcuffs” situation that applies to our early employee with a high tax bill. If you can’t afford to purchase all of your options, you may need to stick around until an exit to do so. I would still look into purchasing a chunk of options now — the longer you wait, the more immediately expensive it will be to purchase, meaning your out-of-pocket cost will be even higher if you decide to leave before an exit. The 90-day window to purchase after leaving is not kind to employees (but we’re starting to see this change: see Coinbase and Pinterest).
You want to use that cash for other investments with potentially higher payoffs.
Remember the opportunity cost of purchasing your options — you may see a higher return with other investments. $100 paid in options can also buy you $100 in the S&P, which with an average 10% return means in five years you could net something like $61 in profit. Will you get a higher payoff from your eventual stock sell price? Keep in mind that because pre-IPO shares lack a (legal) market, any money invested in pre-IPO stock is illiquid, meaning it’s not possible to easily convert your investment back to cash.
Your options are not NSOs, but rather ISOs (Incentive Stock Options).
ISO, which are occasionally offered to employees later in a company’s life once robust accounting practices have been established, have a nice tax benefit — as long as you sell them more than two years after your grant date and one year after you exercise the option, all your gains between the strike price and sell price are taxed at the capital gains tax rate, meaning you do not have to pay any income tax when you exercise ISOs. This pretty much eliminates the tax penalties of purchasing your options later as long as you’re willing to hold on to the shares a bit. Note that when you exercise ISOs you may trigger some complicated Alternative Minimum Tax things that I don’t have much familiarity with.
I don’t know anything about foreign stock option tax laws. You’re on your own here.
This decision whether to purchase your NSO stock options reflects the fundamental financial trade-off of risk and reward — the more risk you assume (purchasing stock options early in a company’s life when the future is much more uncertain), the higher reward you can get. Whether you exercise your options is a personal decision, but if you’ve already decided that you’re going to purchase your shares, and especially if you plan on leaving the company before an exit event, you should probably exercise your options as soon as possible.
Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.
